有機化合物の構造決定問題。得意ですか？
有機化合物の構造決定問題は二次試験では頻出です。
複雑で抽象的な計算問題の出題される理論化学・大量の暗記事項のある無期化学に比べて有機化学の構造決定問題は安定した得点源になります。
一方でうまく解けないと大問まるまる0点になることもあります。
有機化学の構造決定問題は入試において合否にかかわる差のつく重要な問題といえるでしょう。
この記事では有機化合物の構造決定の解き方について考えていきます。
有機化合物の構造決定問題とは？
有機化合物の構造決定問題の例題を示しましょう。
要するに、
「構造のわからない有機化合物があります。いろんな実験をやってその構造を特定しましょう。」
ていう問題です。
有機化合物の構造決定問題の難しさ
この有機化合物の構造決定問題、他の問題にはない独特の難しさがあります。
文章量が圧倒的
有機化合物の構造決定問題は文章量がめちゃくちゃ多いです。
例題として掲載した問題ならかなり短いほうで、見開き2ページに問題分がずらずらと並んでいることはザラ。
長い問題になると問題まで合わせて3ページ4ページになることもあります。
文章量が多いということはそれだけ読解に手間がかかるし、見落とし見間違いも多くなる。
この部分に有機化合物の構造決定問題の難しさがあります。
教科書と違う問われ方
有機化合物の問題の教科書的な問われ方はこんな感じ。
エタノールにナトリウムを加えて発生する気体は何か？
一方で有機化合物の構造決定問題での問われ方はこんな感じ。
化合物Aにナトリウムを加えると水素が発生した(構造は何か？)
教科書的な問われ方では「構造」から「性質」を答えさせるようになっているのに対して
有機化合物の構造決定問題では「性質」から「構造」を答えさせるようになっているんです。
単純に逆の聞かれ方になっていることで答えにくいのも一つ。
さらには逆に問われることで構造と性質が1対1に対応するとは限らない
(さきほどの例ではナトリウムと反応して水素を発生するのはカルボン酸やフェノールもなのに、エタノールしか思い出せずに詰む)
という部分も難しくなる点です。
知らない反応が出てくる
有機化合物の構造決定問題では時折
教科書に載ってない反応がリード文で説明されて、それも使って構造を決定しよう！
っていう問題がでてきます。
オゾン分解やマルコフニコフ則を使った問題は受験勉強を一年続ければ一度は出会うほどの頻出の教科書に載ってない反応です。
それくらいならともかく問題集にすらのってない反応を示されることも珍しいことではありません。
知らない反応が提示され、その反応をその場で理解して応用し問題を解かなければいけない。
というのはかなりの化学的思考力と高い学力が要求され、厳しく感じるでしょう。
連動問題の多さ
有機化合物の構造決定問題は
「問1がわからなかったら問2も解けないよ」
っていう連動問題になっています。
「問1で分子式を求めて、問2で構造式を求めよ（問1で分子式を求められなかったら問2の構造式もわからないよ）」みたいな感じですね。
用意した例題もそうなっています。
この連動問題の多さ＝途中でつまづくとまったく点数が伸びない
ところも難しく感じる原因になります。
構造決定のフローチャート
というわけで構造決定を少しでも解きやすくするため構造決定問題のフローチャートを用意しました。
分子式を求める
なにはなくとも分子式を求めないことにはどうしようもありません。
ますは分子式をもとめることになります。
もしも分子式をもとめられなかったらそれ以降まったくてをつけられなくなるので分子式の決定問題は完璧に頭にいれておかなければなりません。
不飽和度を計算する
不飽和度の計算は必須ではないものの、有機化合物の部分構造を読み解くためにしておいたほうがよい手順です。
というのも、不飽和度を求めることで有機化合物の部分構造が予想しやすくなるからです。
酸素を含むのに不飽和度が0➡️アルデヒドでもカルボン酸でもない
不飽和度が4➡️ベンゼン環をもちそう
など、実際に当てはまる構造式を書いてみなくても部分構造を予測できるので効率的に問題を解くことができます。
詳しい不飽和度の計算方法と活用については詳しい記事があります。
実験結果から判明する部分構造を決定する
問題内に構造を決定するために、いろいろな実験結果が示されています。
実験結果からわかりそうな構造を順番に決定していきましょう。
よくわからない部分もでてくるかもしれませんが、わかりにくいところはいったんおいておいてわかるところから部分構造を決めていきます。
条件を満たす異性体をすべて書き出す
実験から判明した分子式、部分構造をみたすような異性体を全部書き出していきます。
ここで異性体をうまく数えられないと解答不能に陥ってしまいます。
重複してかくだけならまだしも、書き漏らしがあってそれが答えだったりすると大変。
異性体は正確に重複・漏らしなくかけるようにしておきましょう。
実験結果からさらに絞りこむ
条件をみたす異性体が1つだけだったらおめでとう！完成です！
もし0個だったらどこかに構造の読み取り違いか、異性体の書き漏らしがあります。もう一度検討していきましょう。
問題によっては条件をみたす異性体が複数でてくることもあるでしょう。
そういったときは実験結果から改めて絞りこみます。
コツは複数でてきた異性体の性質の違いを区別できるような記述を探し出すこと。
正答が一つである以上、正解が絶対1通りになるように問題をつくってるはずなので、間違いの化合物はどこかでそぐわない記述があるはずですね。
導きだした有機化合物が正しいか確認して完成！
一つの有機化合物に決定したら、必ずその有機化合物がすべての実験結果にあてはまるか確認しましょう。
うっかり異性体を書き漏らしていて、しかもその書き漏らした異性体の方が正解の有機化合物だった。ということはよくあります。
もし決定した有機化合物が誤りなら、どこか実験結果と整合性がとれないところがあるはず。
逆にすべてが実験結果にあてはまるようなら自信をもって正解といえますね。
見直しもかねて実験結果に当てまるかは確認するようにしましょう。
まとめ
有機化合物の構造決定問題の解き方を解説しました。
有機化合物の構造決定問題はこのフローチャートに合わせて数をこなすことで確実に満点を狙えます。
ぜひともこの記事を参考に練習を重ねてください！
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